Pieter Bruegel l'Ancien naît entre 1525 et 1530, probablement à Breughel, près de Breda, une ville des Pays-Bas. Les Pays-Bas appartenaient alors aux Habsbourg (Philippe II, fils de Charles Quint). Jusqu'en 1550, Bruegel fait son apprentissage chez le peintre Pieter Coeck van Aelst à Anvers. En 1551, il intègre la guilde de Saint Luc. Il travaille comme graveur et marchand d'estampes chez Hieronymus Cock.
C'est ce dernier qui l'incite à effectuer un voyage en Italie. Bruegel travaille quelques temps à Rome, mais sans rompre ses liens avec Anvers. Durant ce voyage il dessine beaucoup les paysages qu'il traverse. Ces dessins inspireront par la suite une partie de son oeuvre. Il préfera souvent le grand air aux intérieurs cossus que représentaient Memling ou Van Eyck.
En 1556, de retour à Anvers, il se consacre à la gravure, avec des séries telles que les Sept péchés capitaux ou les Vertus. Il ne commence à peindre qu'assez tardivement (premier tableau daté de 1553). C'est en 1559 qu'il enlève le h qu'on trouvait à l'origine dans son nom (Brueghel). En 1562, le peintre choisit de s'installer à Bruxelles. L'année suivante, il épouse la fille de son ancien maître, Mayken Coeck. Un an plus tard naît son premier fils, Pieter (surnommé Bruegel d'enfer, il poursuit dans la veine de son père). En 1565, il consacre une série de tableaux aux mois.